Essigsäure

(Ethansäure), CH₃–COOH: Wichtige Monocarbonsäure; farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit durchdringendem Geruch, die mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar ist. Die stark ätzend wirkende reine Essigsäure erstarrt bei 16,6 °C zu eisähnlichen Kristallen und wird daher auch Eisessig genannt. E. kommt in Form ihrer Salze und Ester, der Acetate, verbreitet in der Natur vor; in freier Form findet sie sich in manchen Pflanzensäften und tierischen Sekreten. Im menschlichen und tierischen Stoffwechsel spielt die aktivierte Essigsäure (Acetyl-Coenzym A) eine Rolle. Essigsäure bildet sich durch Gärung verdünnter wässriger Lösungen von Ethanol unter dem Einfluss von Essigsäurebakterien (Essigsäuregärung); im Speiseessig ist sie zu etwa 5 % enthalten. Für die technische Synthese von Essigsäure gibt es mehrere Verfahren, z. B. die Oxidation von Acetaldehyd, die katalytische Umsetzung von Methanol mit Kohlenstoffmonooxid unter Druck (Carbonylierung) und die Direktoxidation von Kohlenwasserstoffen (u. a. Butan, Buten). Sie dient u. a. zur Herstellung von Essigsäureestern, die v. a. als Lösungsmittel eingesetzt werden.