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Lexikon Chemie

Halogenkohlenwasserstoffe

Derivate der Kohlenwasserstoffe mit einem oder mehreren Halogenatomen als Substituenten. Meist wird der Trivialname verwendet, in den systematischen Namen setzt man vor den Namen des Kohlenwasserstoffs den Halogennamen mit entsprechender Stellungsbezeichnung (und Angabe der Anzahl der Halogenatome). Halogenkohlenwasserstoffe können gesättigt (Halogenalkane) oder ungesättigt sein.

Hergestellt werden Halogenkohlenwasserstoffe durch Substitution anderer Gruppen (z. B. Hydroxylgruppen) oder durch Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene. Unter den Halogenkohlenwasserstoffen haben v. a. die mit Chlor und Fluor gebildeten Verbindungen (Chlorkohlenwasserstoffe bzw. Fluorkohlenwasserstoffe) große Bedeutung. Einfache, von den aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen abgeleitete Verbindungen dienen v. a. als Lösungsmittel (z. B. Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylchlorid, Chlorbenzen) oder sind wichtige Ausgangssubstanzen für die Herstellung von Kunststoffen (z. B. Vinylchlorid, Tetrafluorethen). Einige haben spezielle Anwendungsgebiete, wie z. B. Halothan (Halan) BrClCH–CF3, das als Inhalationsnarkotikum verwendet wird. Eine Reihe von gemischthalogenierten Halogenkohlenwasserstoffe (Chlorfluorkohlenwasserstoffe bzw. Fluorchlorkohlenwasserstoffe, Abk. FCKW), die sich vom Methan oder Ethan ableiten, werden als Treibmittel für Spraydosen und zur Herstellung von Schaumstoffen sowie als Kältemittel in Kühlschränken und Kühlanlagen verwendet: Beispiele sind Dichlordifluormethan, Trichlorfluormethan oder Dichlortetrafluorethan; diese und andere wurden teilweise unter den Handelsnamen „Freone“ oder „Frigene“ vertrieben. Eigenschaften wie niedere Siedepunkte, chemische Beständigkeit und Unbrennbarkeit machten die FCKW für obige Anwendungen geeignet. Allerdings sind sie mitverantwortlich für die Zerstörung der Ozonschicht der Erdatmosphäre. Die meisten dürfen in Deutschland seit 1995 nicht mehr verwendet werden, verschiedene weitere seit 2000.
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