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Lexikon Chemie

Carbonsäuren

Organische Verbindungen, die eine oder mehrere Carboxylgruppen enthalten. Dementsprechend unterscheidet man zwischen Monocarbonsäuren, Dicarbonsäuren usw. Die Säurewirkung der Carboxylgruppe, d. h. die Fähigkeit, ein Proton abzuspalten, wird durch Elektronendelokalisierung (Mesomerie) im Anion der Carbonsäure, dem Carboxylat-Ion, begünstigt. Die Carboxylgruppe kann an einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest gebunden sein.

Die Benennung der Carbonsäuren erfolgt, indem an den Namen des zugrunde liegenden Kohlenwasserstoffs die Endung „-säure“ angehängt wird. Bei cyclischen Carbonsäuren wird das Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe nicht zur Stammsubstanz gerechnet. An den Namen der Stammsubstanz wird dann die Endung „-carbonsäure“ angehängt. Die Anionen erhalten die Endung -at.

Viele Carbonsäuren kommen in freier Form oder als Ester oder Salze in pflanzlichen und tierischen Organismen vor. Einige höhere Carbonsäuren (v. a. Palmitin-, Stearin-, Öl-, Linol- und Linolensäure) sind Bestandteile der Fette und fetten Öle. Nach ihnen werden die aliphatischen Monocarbonsäuren auch Fettsäuren genannt.

Die niederen aliphatischen Carbonsäuren mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen sind stechend riechende, wasserlösliche Flüssigkeiten. Mit steigender Zahl von Kohlenstoffatomen sinkt die Wasserlöslichkeit. Carbonsäuren mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen haben einen unangenehmen Geruch. Carbonsäuren mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen sind geruchlose, wachsartige Feststoffe. Aliphatische Dicarbonsäuren und aromatische Carbonsäuren sind ebenfalls fest. Die Carbonsäuren haben im Vergleich zu Alkanen mit der gleichen Anzahl Kohlenstoffatome einen relativ hohen Schmelzpunkt. Grund dafür sind die Wasserstoffbrücken, die sich zwischen je zwei Carbonsäuremolekülen ausbilden, was die Flüchtigkeit herabsetzt.

Carbonsäuren sind i. A. schwache Säuren. Durch elektronenziehende Substituenten (z. B. –Cl , –Br) in Nachbarschaft zur COOH-Gruppe nimmt die Säurestärke zu. Das chemische Verhalten der Carbonsäuren ist durch die Carboxylgruppe bestimmt.

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