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Lexikon Chemie

Alkohole

[zu arab. al-kuhl »Antimonhaltige Lidschattensalbe«]: Organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe die Hydroxylgruppe, –OH, tragen.

Nach der Zahl der im Molekül vorhandenen Hydroxylgruppen unterscheidet man ein-, zwei- und mehrwertige Alkohole. Allgemein werden die Alkohole benannt, indem die Endung »-ol« angehängt wird oder dem Namen des Kohlenwasserstoffs der Vorsatz »Hydroxy-« vorangestellt wird, wobei die vorangestellte Ziffer jeweils die Stellung der Hydroxylgruppe an der Kohlenstoffkette bezeichnet.

Nach der Struktur unterscheidet man primäre Alkohole, bei denen das die Hydroxylgruppe tragende Kohlenstoffatom nur mit einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden ist, sekundäre Alkohole, bei denen am Kohlenstoffatom mit der Hydroxylgruppe zwei organische Reste hängen, und tertiäre Alkohole, bei denen alle drei weiteren Valenzen durch organische Reste abgesättigt sind.

Alkohole - Abbildung 1

Die niederen Alkohole sind flüssige Substanzen, die höheren Feststoffe. Alkohole sieden wesentlich höher als entsprechende Alkane infolge der Ausbildung von Molekülassoziationen durch Wasserstoffbrückenbindungen. Mit zunehmender Länge der Kohlenstoffkette sinkt der Einfluss der hydrophilen Hydroxylgruppe. Bereits Butanol mischt sich schlecht mit Wasser, höhere Alkohole sind in Wasser unlöslich. Alkohole mit mehreren Hydroxylgruppen lösen sich besser und schmecken zunehmend süßlich (Kohlenhydrate).

Die niederen Alkohole sind brennbar und giftig (Methanol) bzw. gesundheitsschädlich (Ethanol, Propanol); sie dienen als Lösungsmittel und Ausgangsstoffe für Synthesen, z. B. zur Herstellung von Kunststoffen.

Ethanol, Bestandteil alkoholischer Getränke, ist das Endprodukt der alkoholischen Gärung von Zucker durch Hefepilze. Ethanol ist ein weitverbreitetes Genussmittel, das schon in geringen Mengen die Sinneswahrnehmungen beeinträchtigt. In größeren Mengen ist es giftig. Für technische Zwecke wird Ethanol aus steuerrechtlichen Gründen z. B. mit Pyridin vergällt.

Die bei der alkoholischen Gärung als Nebenprodukt auftretenden Fuselöle, ein Gemisch aus höheren Alkohole (Butanole, Pentanole), Estern und Aldehyden, sind Abbauprodukte von Aminosäuren. Auch sie sind in größeren Mengen giftig, in geringen Mengen jedoch in vielen Branntweinen als aromagebende Bestandteile enthalten.

 

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